合成时，.首先将L -天冬氨酸与甲基乙基磺酸酯在45 下于NaOH-CH3OH介质中反应生成硫碳氨基甲酸乙酯，后者于25*C下与PBr3反应得 到稳定的衍生物L - Asp - NTA晶体，得率高达90%。将L - Asp - NTA与 L - PheOMe ? HC1在特定的pH与温度下缩合生成纯净的a - Asp - PheOMe (阿斯 巴甜），得率63%。这种缩合反应只生成构体-?种产物，具冇很大的优越性。
1965年12月，美国Schlatter在合成供生物分析用的四肽化合物促朽液激素 时，阿斯巴甜（Aspartame, A PM)这个中间产物溅到Schlatter的手上，因他知道 这种氨基酸混合物无毐，因此就不忙于立即洗手。后来当他为取一张称1：纸而舔 了一下那个手指时，顿时感到这种二肽酯具有糖一样的甜味。阿斯巴甜就这样被
糖楮 溏挤钠 糖W钙
和其他强力甜味剂一样，三氣蔗糖和受体间的相互作用只能发生在正对者受 体的、由疏水的C1和012基团组成的疏水面上。这样，在由C -2、C -3、 C-3’位上的三个羟基组成的6个可能的AHS/BS对中，又有3对AHS/B^P
0=0 0 + K0H ~? 0=C 0 + H,0
(以:T - 0H/2 - 0为AHS/B4> 脱氧―办_ D —呋喃山梨糖和受体的相互作用
(一）安赛蜜的毒性分析
②3个伯位羟基团脱去三苯甲基，消除屏蔽。
[165]和[166]。反式化合物[丨65]是苦的，这与C02Me基团的化合物 [164]相一致。然而顺式化合物[丨66]中的一个非对映体有甜味，是蔗糖的 100?200倍。King等人总结认为，芳香环必须以顺式方式连接于肽键上才能得 到有甜味的化合物。相比较而言，与之有关的顺式脱氢阿斯巴甜图2-80 二肽化合物[3]及[163] ~ [167]的化学结构冬氨酰-顺式-脱氢苯丙氨酸甲酯）不具甜味。[丨66]与[167]两者间的这种 差异，是由于构象上的微妙差异和电子效应的不同引起的。
