应城市阿斯巴甜
甜二肽同型物的第二个手性特征,体现在较低的那个手性中心基团的排列 上。甜化合物可以接纳R,上的小取代基和&上的大取代基,在某些情况下,有 的氨基酸可以是D-型,如L-天冬氨酰-D-丙氨酸酯,其余的一般都是L- 构塑,如L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯(阿斯巴甜)。这两者均符合Ariyoshi 的模型V。如果像VI—样,&和R2的定位正好相反,则其化合物就不具甜味。 例如,作为天冬氨酰苯丙氨酸甲酯的一个非对映体化合物,L-天冬氨酰-D苯 丙氨酸甲酯就不具有甜味。即使天冬氨酰基部分的立体化学构型正确,但R,和 R2的不正确定位使其丧失了甜味。
①白鼠摄入大量的糖精后会出现各种明显的生化和生理特性变化,但这些 异常变化在人体正常摄入范围内不会出现。
模拟结果还表明,尽管蔗糖AH、B、X生甜团中的X部分被置于果糖部分 内,怛这个X部位显然可以在一定范围内变化,并经过空间C-61 立到达葡萄糠 基(特别是轴向的C-4部位〉,因此可以解释增加C-4\ C-6#和C-4部位的 疏水性(如氣化)可以大大增强甜味。多样的疏水作用使得蔗糖分子可以和受 体的不同侧链形成色散引力,这通常有利于甜味的增加。
阿斯巴甜分子中的生甜闭尽管AH、B甜味理论能够很好地解释已知的所有甜味化合物的甜味特性, 但这种理论仍然遇到了诸多挑战:①虽然在甜味分子中都可以找到适当的AH、B体系,但许多拥有AH、B 体系的化合物并不甜。②AH、B理论可以解释甜味剂的甜味特性,却不能解释高效甜味剂的高效 甜味特性。1972年Kier在研究1 -烷氧基-2-氨基-4-硝基苯(图丨-7)时,引人 了另一分子特征即疏水(亲油)结合基团X,于是形成了甜味三角形理论 (AH、B、X理论)Q X距离AH的A约0.35nm,距离B约0.55nm。后来Hough 也认为除AH、B系统外,还应有一个亲油性或疏水性的第三连接点,这就承认 了 Kier的甜味三角形理论(图1-8)。Shallenberger本人也修改了他的理论,用 一个三角形概念来描述对映体的甜味(图丨-9)。丨-烷氧基-2-氨基-4-硝 基苯的高甜度可以解释为其1位基团的极化性,这个1位是“第三连接点X”, 它和硝基(B)、邻位的氢(AH)联合产生甜味。在D-氨基酸中,缬氨酸、亮 氨酸、色氨酸和苯丙氨酸都具有比较强的甜味,这是由于它们都含有疏水基的缘 故。因为甜味分子的琉水性基能与甜受体膜的疏水性部位相结合,使甜味分子易于 被甜受体膜所吸附。可以认为,亲油-亲水平衡是决定一种分子甜度的重要因素。
应,然后加入适话的亚硫酸氢钠溶液,料液转稀后,再加入热水溶解,静置后分 离、过滤,分取油层得邻氨基苯甲酸甲酯(简称甲酯)。先将由水、硫酸与盐酸 配制好的混酸置于重氮锅内,冷却后开始缓加甲酯和亚硝酸钠溶液的混合液,觅 氮温度保持在25T以下,反应终点时淀粉碘化钾溶液显淡紫色,产物为邻硫酸 (盐酸)觅氮苯甲酸甲酯溶液(简称重氮液)。
日本早在1979年6月就批准它在食品和饮料中的应用,至今已有近20年的历 史了。英国药物安全委员会于1981年10月批准它可作为一种安全的药品陚形剂加 以使用。英国毒理委员会于1982年2月声明嗦吗甜用于食品是安全的。1982年6 月,英国食品添加剂与污染物委员会批准它的食品添加剂地位,允许在食品、饮料 中应用,但不能用于婴儿食品中。这个规定从1983年9月6日起生效。
一、甜菊双糖苷的甜味特性与物化性质
第二节甜菊双糖苷甜菊苷带有较明显的苦涩味及薄荷醇味,甜味特性不太完美。甜菊双糖A 苷的甜度大约是蔗糖的450倍,甜味特性比甜菊苷更接近于蔗糖。含有甜菊双糖 A苷的甜叶菊粗提取物也因此比纯净的甜菊苷更甜、风味更好。虽然甜菊双糖苷 仍带有轻微的苦涩味,但比甜菊苷要弱多了。甜菊双糖苷~在食品和饮料中的 用量很少,因此它带有的微弱苦涩味对其影响不大。由于甜菊双糖苷的甜味特性 好、甜度大,世界上已有数个国家和地区,特别是日本、以色列和美国都在努力 实现商业化生产。
二、莫奈林的物化性质
应城市阿斯巴甜
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