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2C6H?NH2 +NH,S0,H K^H,, NHSO,NH3C6HM +NH3 t
(-)甜菊苷的甜味特性甜菊苷是甜叶菊甜味成分中最主要的一种。甜菊苷主要有三种基本形式,即 粗提取物、50%纯品、90%或更高的纯品。纯甜菊昔(纯度90%以上)是白色 粉末状产品,次纯晶(纯度50%)呈淡棕色。甜菊苛易溶于水,在空气中会迅 速吸湿,室温K的溶解度超过40%。商品级产品的十燥损失为1.5%?4.0%, 重金属含萤不超过30mg/kg。甜菊苷不溶于丙二醇或乙二醇。
5-27),但是在两个亚基的C端尾部却都存在显著的结构差异。植物凝集素的C 端区域伸展至另一条亚基上,而在Neoculin中,NAS和NBS的C端区域均卷曲 成环,并由亚基间二硫键固定。C端区域的这种构象导致了亚基-亚基相互作用 程度的降低以及NAS和NBS中B11和B12间的新环(L11-12)的形成。Tan- credi等曾研究大分子甜味剂中是否存在可探测受体活性部位的“甜味指” (sweet fingers)。研究人员通过研究Neoculin的结构发现,Neoculin中并不存在可 能的“甜味指”,这和Tancredi等人的研究结果一模拟小分子质里甜味剂构象 而设想的“甜味指针”并不一致。
(二)Ariyoshi模型的证实在R,位置上所要求的基团较小,这在一定程度上限制了可选择的取代基种 类。正如前述,在所给的例子中取代基碳原子数最少的通常最好。例如,烷基中 是甲基最好,酯基中以甲酯基最好。R,基团羟基化后所得到的化合物甜度仍很 大,尽管它比相应的烷基要大得多如表2-43所示的一系列L-天冬氨酰- D-丝氨酸酯和L-天冬氨酰-D-苏氨酸酯化合物中,丝氨酸酯[26] ~ [30] 要比相应未羟基化的化合物甜得多,如L-天冬氨酰-D-丙氨酸丙酯[17]的 甜度是蔗糖的170倍。D-苏氨酸酯[31] ~ [35]与D-丙氨酸酯的甜度大致 相等,但异苏氨酸酯(表2-43未列出)的甜度要小多了。这表明“上面”基 团的大小和形状在立体化学上都是很重要的。
S-6-a,得率为48%。
一、甜味味觉的生理学基在生物进化过程中,从原虫开始的化趋性至腔肠动物的化学感,再到鱼类、 鸟类和哺乳动物,则分化为味感、嗅感和其他化学感,味觉遂成为动物择食的重 要手段。对于绝大多数生物来说,味觉成了它们觅取食物的天性之一,也成了它 们对外界分子识別的一种本领。诸如酸、苦味食物往往会遭到婴儿的拒绝,而甜 香食物抑)受欢迎。生物之所以能延续丨0亿年而未灭绝,实与这种天陚的分子识 別有关。当然,生物以味作为生存的自卫手段,是极有局限性的。作为高度文明 的人类,不但早已摆脱了这种局限,而且还能有意识地加以利用。例如,现有糖 梢之类的人工甜味剂,就是能给予人们甜的味觉而被选择为蔗糖甜味的替代品。
(以 3f - OH/2 - 0 为 AHS/BS对〉
在过去的30年中,美囯农业部西部地K研究室对新橙皮苷二氢杳耳酮 (n )进行了广泛细致的毐理研究,包括使用180kg甜味剂样品长达2年的慢性 毒理试验。Gum丨rniann对这些试验结果做了报道。
蔗糖酯化后甜度均戏剧性地下降,它的6 -单取代乙酸酯只有微弱的甜味, 6-0-苯甲酸和6-磷酸酯均没有甜味,6,6#-二酯和r, 6'-二酯也没有任 何甜味,而辛-乙酸酯更是众所周知的苦味剂和变性剂,所以,C-6、c-r和 C-6'上基团的大小,特别是C-6上基闭对分子甜味起者很重要的作用。这些 基团的大小一旦发生任何明显的增大,均会导致整个分子的变大,使得不能与味 蕾甜受体正常配合。6-脱氧和6-0-甲基蔗糖均有甜味,这是因为C-6上基 团较小。而具有较大基团的6-0-苯甲酰酯衍生物就没有甜味,这些事实支持 了上述论点。像4-脱氧衍生物、4-0-甲基蔗糖一样,1'-脱氧和广-甲基酯 也有甜度。这些结果均与蔗糖甜味三角形基团是C-4 (X)、C-2 (B)和 C-31 (AH)的结论一致(图3 - 40)。当蔗糖分子的3'-羟基被酯化成 1-0-乙酰蔗糖时,由于掩盖了生甜团的AH基团,因此,生成物不具有甜味, 这也确证了上述结论。
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