玛曲县海藻糖

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玛曲县海藻糖

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酸、50mL溶剂(S)加人干燥的250mL三口反应瓶中,开始搅拌。在15?20T
Goodman等人提出一种“后向旋转” 二肽酰胺的甜味模型,他们用NMR法 对丙氨酸酰胺(D-型[86]有甜味,L-型没有甜味)及其相应的“后向旋 转”酰胺(R-型[94]有甜味,S-型[95]有甜味)进行研究。假设肽键是 反式的且两性离子天冬氨酰基团的形状近似为一个平面,结合:①偶联常数 [J (VH」H>];②核极化效应;③温度对NH化学位移的影响这三方面的因 素,分析这些化合物的立体构象。通过计算所需的能量最低值,表明只有一种低 能量构象符合NMR的分析结果。图2 -84描绘了带有阿斯巴甜的甜味结合模型, 其中阿斯巴甜的构象与它在晶体结构中存在的构象很接近。阁2 - 84 连有阿斯巴甜分子的甜味结合模助 注:箭头所指的键由品体结构軔箭头方向旋转140%
1998年12月,关于批准纽甜作为食品甜味剂的申请向美国食品与药物管理 局(FDA)提交,并于2002年得到美国FDA批准,随后中国等世界很多国家也 已经批准使用。纽甜代表着当今强力甜味剂研究的最高成就,前景广阔。
[130](表2-59)具有甜味。后来,又相继合成出一系列的酰基-L-天冬 氨酰-a-酰苯胺和酰胺。但这类化合物中,只有/V-三氟乙酰基天冬酰苯丙氨 酸甲酯[131]的甜度接近天冬酰苯丙氨酸甲酯本身。不久又发现,某些情况下 的三氟乙酰化会消除甜味,如天冬氨酰苯异丙胺衍生物[132]就属于这种情 况,它的甜度为零。三氟乙酰化谷氨酰基衍生物[134]也没有甜味,丙二酰基 衍生物经三氟乙酰化后[133]甜味也丧失了。Kawai等人从分子构象上对上述 这些差异作了解释。在化合物[131]这种对a-氨基团的成功改进延续了 10年
Vilsmeier试剂是一种较好的氣化试剂,其优点表现在制备容易和选择性较 好,它可安全有效地氯化蔗糖分子4、r和6#位,理论得率可达80%以上。 Vilsmeieri^剂是由无机酸氣化物与化学式为R2NCOX的W,W - 二烷基胺(如二 甲基中酰胺、二乙基乙酰胺)反应制得,其中X代表氢原子或甲基,R代表烷 基。通常使用的无机酸氣化物有五氣化磷、光气和氣化亚砜等。Vilsmeier试剂可 以直接在氣化反应体系中生成,但最好在使用前预先制备。
NH—S02 NH—S02
经典的合成法使用/V, AT-二环己基羰化二酰亚胺之类试剂,使A’-苄氧羰 基-(办-苄基)-L -天冬氨酸与L -苯丙氨酸甲酯缩合成AT -苄氧羰 基-(办-苄基)-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯,然后使用钯(Pb)催化剂 催化还原成阿斯巴甜。这种方法将天冬氨酸的谷-羧基保护起来,以避免生成阿斯 巴甜的异构体。这样,就可实现专一性的缩合反应合成a-Asp-PheOMe (阿 斯巴甜)。然而,该法不适宜于工业化规模使用,因为所用的缩合试剂价格很高, 在经济上不合箅,而且,天冬氨酸羧基的选择性酯化也较难进行。图2-17 所示为该法的合成路线。图2-丨7以苄氧羰某-(/3-苄基)-L-天冬氨酰作为天冬氨酸 衍生物的阿斯巴甜合成路线
注:()内为理论伹

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