阿洛酮糖(英语:Psicose)在分类上属于己糖与酮糖,为D-果糖三号位碳所对应的差向异构体。IUPAC名(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one。有调节血糖等有益人体健康的特殊功能,被美国食品导航网评价为最具潜力的蔗糖替代品。主要是利用酶固定转化法制备,即对酶进行克隆表达、分离精制,然后通过适当的载体固定进行转化。
阿洛酮糖用于血糖值高的成人病,对预防成人病、保持适当的血糖值具有重要作用。
基本概念
阿洛酮糖作为一种六碳稀少酮糖,热量几乎为零,将D-阿洛酮糖3-差向异构酶(CCDPEase)与芝麻油体蛋白融合,并在E.coli中进行不溶性蛋白异源表达,进一步将该包涵体蛋白和甘油三酯、磷脂混合构建了人工油体(ArtificialOilBodies,AOBs)。在AOBs中Oleosin油脂蛋白亲脂性部分镶嵌在甘油三酯核区域,CCDPEase酶蛋白与两亲性分子构成的AOBs臂融合,展示在AOBs表面,CCDPEase目标酶蛋白分子在融合固定时,通过自然折叠发挥其生物转化功能。
分子结构
- 摩尔折射率:37.42
- 摩尔体积(m/mol):113.3
- 等张比容(90.2K):351.7
- 表面张力(dyne/cm):92.6
- 极化率(10cm):14.83
生理功能
D-阿洛酮糖对脂代谢的影响
Hossain等在自发的2型糖尿病OLETF(Otsuka Long-Evans Tokushima Fatty)大鼠的饮水中添加5%的阿洛酮糖,喂养13周后发现大鼠腹部脂肪和身体脂肪重量明显比对照组降低,且脂肪细胞小于对照组。在高脂饮食诱导的肥胖大鼠的正常饮食中添加不同剂量的D-阿洛酮糖,发现体重和体内脂肪积累的量与对照组相比均有降低,并且降低程度对阿洛酮糖呈现剂量依赖关系。给大鼠喂食3%阿洛酮糖4周,发现D-阿洛酮糖组大鼠有明显较低的血清胰岛素和瘦素水平,肝脏中脂肪合成酶的活性降低,而脂肪氧化酶表达水平上升,推测D-阿洛酮糖能够降低脂肪积累是通过抑制脂肪合成和提高脂肪分解速度实现的。
D-阿洛酮糖对血糖代谢的影响
多项研究表明,D-阿洛酮糖具有降血糖的功效。雄性大鼠喂食蔗糖、麦芽糖或可溶性淀粉,同时按千分之一添加D-阿洛酮糖或D-果糖,结果发现阿洛酮糖能抑制血浆中的葡萄糖浓度;在大鼠实验中发现,阿洛酮糖口服后会经过小肠吸收进入血液,然后由肾脏排出,不会引起血糖波动,还能够抑制α-葡萄糖苷酶的活性。
D-阿洛酮糖抗糖尿病的机理
Hossain等开展的OLETF大鼠实验显示,阿洛酮糖组餐后血糖、体重和脂肪得到有效控制,免疫组化结果表明,阿洛酮糖可诱导肝葡糖激酶表达,从而提高肝糖原合成。进一步研究发现,阿洛酮糖可减缓β胰岛细胞的纤维化。将实验时间延长至60周,结果发现D-阿洛酮糖的抗2型糖尿病效果主要是通过维持血糖水平、降低体重增长、控制餐后血糖、减少炎症反应、降低糖化血红蛋白水平实现的。
主要价值
医药
阿洛酮糖(D-psicose)是自然界中含量非常低的六碳糖,是D-果糖C-3位点的差向异构体。D-阿洛酮糖很难被消化吸收,几乎不为生命活动提供能量,因此是一种非常有用的低卡路里的甜味剂。在医药健康领域,D-阿洛酮糖可以抑制脂肪肝酶和肠道α-糖苷酶,从而降低体内脂肪的积累和抑制血糖浓度的上升。Iida和Hayashi发现膳食中添加D-阿洛酮糖可以降低餐后血糖反应,提高胰岛素的敏感性和葡萄糖耐受性。另外,相对其他稀有糖,D-阿洛酮糖能更加有效地清除活性氧自由基。在小鼠试验中,发现D-阿洛酮糖可以通过抑制活性氧的产生来阻止双-(2-乙基己基)-邻苯二甲酸诱发的对睾丸的伤害。此外D-阿洛酮糖对6-羟基多巴胺诱导的细胞凋亡有神经保护的作用,同时还能抑制高浓度葡萄糖诱导下的单核细胞趋化蛋白MCP-1的表达。这就预示着D-阿洛酮糖具有治疗神经组织退化和动脉粥样硬化等相关疾病的潜在功能。
用于血糖值高的成人病:血糖是指在血液中的葡萄糖。用餐时一旦摄取了碳水化合物和砂糖,血糖值就会上升。这是维持动物生存必要的体内运行组织,葡萄糖和果糖的量过多会引起高血糖,此时就会演变成为糖尿病的预备军,危险性很高。此外,葡萄糖的剩余部分被肠胃吸收后会变成脂肪,积累后会引起肥胖。为了预防成人病,保持适当的血糖值非常的重要。
食品
在食品应用领域,D-阿洛酮糖具有甜度高、溶解性好、低卡路里和低血糖反应等优点,被认为是最理想的蔗糖替代品之一。在食品中添加D-阿洛酮糖,不仅能提高它的胶凝度,还可以与食品蛋白发生美拉德反应改善其风味。相对于D-果糖和D-葡萄糖,D-阿洛酮糖可以生成更多的抗氧化美拉德反应产物,维持食品更长时间的抗氧化水平。2011年,D-阿洛酮糖被FDA认证安全,可在食品和膳食领域作为添加剂使用。
阿洛酮糖是一种缓解进食后血糖上升的零脂肪糖、并且甜度是砂糖的70%,具有高溶解性。因为这种性质,所以特别适合用来加工食品。阿洛酮糖具有以下各种各样的功效和特征,其也越来越被期待能够用到制造高效预防成人病并且被人们所喜爱的优质食品当中去。
一、甜度以蔗糖为100的情况下各种糖类所对应的甜度值
阿洛酮糖:70;葡萄糖:60;海藻糖:45;果糖:120~170。
二、热量值(成人)
阿洛酮糖:≦0.39 kcal;蔗糖:4 kcal;果糖:4 kcal;葡萄糖:4 kcal。
三、以缓和为指标对人体的最大无作用剂量
阿洛酮糖:男性 0.5g,女性 0.6g;木糖醇:0.3g;还原帕拉金糖:0.3g。
四、添加进食品加热后所含糖量mg/100g(1天平均摄取约0.2g)
焦糖:82.5;伍斯特辣酱油:129.8;枫糖浆:57.6;可乐:38.1。
植物
阿洛酮糖这类稀少糖不只是对动物产生作用,研究表明它对植物也具有很大的影响。香川大学农学部正在进行用多少稀少糖可以诱导并发现水稻等作物防御病虫害基因的研究,以及发现它是否具有调节植物生长作用的研究。并且正在开发可以诱导植物耐病性和生育调节的材料,同时正在研究他们的利用方法。
为了具有实用性,香川大学正在联合民间企业共同开发农业材料。这项开发农业材料的项目令人值得期待的是,从安全性的角度出发使用自然界中的纯天然物质和可食用的糖类来制造出有益于人类和环境的农药。这是前所未有的。
鼠刺是可以自身产生并储存阿洛酮糖的非常珍贵的植物。有一个不是很明显的理由可以证明这点,含有阿洛酮糖的鼠刺落叶抑制了周围其他植物的生长,鼠刺可以由此来为自己创造良好的生育环境。逃过了自然淘汰能够自己生产储存稀少糖的鼠刺被称为“植物界中的腔棘鱼(活化石)”,估计就是用这个特殊的方法来战胜了生存挑战。
D-阿洛酮糖的生物合成研究进展
化学法制备D-阿洛酮糖由于产物纯化步骤繁复、化学污染严重和副产物杂多等原因,尚未取得突破性进展。1990年,日本香川大学(Kagawa University)Izumori团队发现,产碱杆菌属细菌A1caligenes sp.可以生产D-阿洛酮糖,开辟了生物法制备D-阿洛酮糖的先河。生物转化方法因反应单一、纯化步骤简单等优点,逐渐成为生产D-阿洛酮糖的主要策略。其中,酮糖3-差向异构酶作为D-阿洛酮糖生物转化的重要催化剂,可催化D-果糖与D-阿洛酮糖(图2)及D-塔格糖与D-山梨糖之间的相互转化。不同微生物来源的异构酶具有不同的底物特异性,主要分为:D-塔格糖3-差向异构酶(D-tagatose 3-epimerase,DTEase)和D-阿洛酮糖3-差向异构酶(D-psicose 3-epimerase,DPEase)。表1总结了不同菌株来源酮糖3-差向异构酶的反应情况。